| | Tweede periode | | |
| 12-01-2019 | 09:15 | K. EXC. ZEDELGEM NIV.2 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | 3 - 1 |
| 19-01-2019 | 09:15 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | K. DOSKO SINT-KRUIS B NIV.2 | 5 - 1 |
| 02-02-2019 | 09:15 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | K. WS OUDENBURG NIV.2 | PP |
| 09-02-2019 | 09:15 | K. FC MOERKERKE NIV.2 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | 3 - 0 |
| 16-02-2019 | 09:15 | K. FC VARSENARE B NIV.2 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | |
| 23-02-2019 | 09:15 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | SV LOPPEM NIV.2 | |
| 02-03-2019 | 09:15 | VV WESTKAPELLE NIV.2 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | |
| 09-03-2019 | 09:15 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | K. EXC. ZEDELGEM NIV.2 | |
| 16-03-2019 | 09:30 | K. DOSKO SINT-KRUIS B NIV.2 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | |
| 23-03-2019 | 09:15 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | VV WESTKAPELLE NIV.2 | |
30-03-2019
| 09:30 | K. WS OUDENBURG NIV.2 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | |
06-04-2019
| 09:15 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | K. FC MOERKERKE NIV.2 | |
13-04-2019
| 09:15 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | K. FC VARSENARE B NIV.2 | |
| 27-04-2019 | 09:15 | SV LOPPEM NIV.2 | K. DAR. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | |
| | Eerste periode | | |
| 01/09/2018 | 09:15 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | K.FC LICHTERVELDE NIV.2 | 8 - 1 |
| 08/09/2018 | 09:15 | K. FC. MEULEBEKE A NIV.3 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | 0 - 3 |
| 15/09/2018 | 09:15 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | TORHOUT 1992 KM B NIV.2 | 1 - 4 |
| 22/09/2018 | 09:15 | K. SKV ZWEVEZELE NIV.2 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | 0 - 1 |
| 29/09/2018 | 09:15 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | K. EXC. ZEDELGEM NIV.2 | 1 - 2 |
| 06/10/2018 | 09:15 | K. FC MOERKERKE NIV.2 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | 2 - 2 |
| 13/10/2018 | 09:15 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | DOSKO KANEGEM NIV.2 | 1 - 0 |
| 20/10/2018 | 09:15 | K.FC LICHTERVELDE NIV.2 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | 0 - 6 |
| 27/10/2018 | 09:15 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | K. FC. MEULEBEKE A NIV.3 | 5 - 1 |
| 03/11/2018 | 09:00 | TORHOUT 1992 KM B NIV.2 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | 1 - 1 |
| 10/11/2018 | 09:15 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | K. SKV ZWEVEZELE NIV.2 | 1 - 1 |
| 17/11/2018 | 09:15 | K. EXC. ZEDELGEM NIV.2 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | 1 - 3 |
| 24/11/2018 | 09:15 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | K. FC MOERKERKE NIV.2 | 2 - 1 |
| 01/12/2018 | 09:30 | DOSKO KANEGEM NIV.2 | KDC. RUDDERVOORDE NIV.3-2 | 0 - 1 |
